薬剤師国家試験 過去問 第103回【化学】薬学理論問題 問101-110

第103回　問101-110

問101

化合物Ａの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

解　2

問102

以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

1. 主に酸素原子ａ由来である。
2. 主に酸素原子ｂ由来である。
3. 主に酸素原子ｃ由来である。
4. 主に酸素原子ｄ由来である。
5. 酸素原子ａ由来のものとｄ由来のものが約 ₅₀％ずつ存在する。

解　 3

問103

下式に示した、光学的に純粋な化合物Ａと水との SN₁ 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. Ａの化合物名は（R）-3- bromo-3,4-dimethylpentane である。
2. 光学的に純粋なアルコールが得られる。
3. 反応速度は、Ａの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。
4. 水は求核剤として作用する。
5. 反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

解　4,5

問104

ジクロロメタンを溶媒として、同じ物質量の塩化ベンゾイルとベンジルアミンとを室温で反応させたところ、塩化ベンゾイルのほぼ半量が生成物に変化したところで反応が停止した。この反応を再度行うにあたって、反応条件を改善して、塩化ベンゾイルのほぼ全量を生成物に変換したい。改善方法として適切なのはどれか。2つ選べ。

1. ベンジルアミンに対して 1 当量以上のトリエチルアミンをさらに加える。
2. ベンジルアミンの量を 2 倍にする。
3. 塩化ベンゾイルの量を 2 倍にする。
4. ジクロロメタンの代わりにメタノールを溶媒として用いる。
5. ジクロロメタンの量を半分にする。

解　1,2

問105

図は、タンパク質加水分解酵素キモトリプシンの酵素活性部位における相互作用を模式的に示したものである。この図に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. His 57 と Ser 195 との間の相互作用は、Ser 195 のヒドロキシ基の求核性を高めている。
2. Asp 102 と His 57 との間の相互作用は、His 57 のイミダゾリル基の塩基性を低下させている。
3. 疎水性ポケットと基質タンパク質との間の相互作用は、酵素の基質特異性を高めている。
4. Ser 195 のヒドロキシ基は、基質タンパク質をプロトン化することによって、ペプチド結合の切断を容易にしている。

解　　1,3

問106

生体において解糖や糖新生は、アルドラーゼにより触媒される可逆過程（アルドール反応及び逆アルドール反応）を含む。Ａの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。ただし、構造式はすべて鎖状構造を示している。

解　3

問107

図は、ある化合物の ¹H-NMR スペクトル（300 MH_z、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS））である。この化合物の構造式はどれか。1つ選べ。なお、イのシグナルは一重線であり、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

解　2

問108

天然物Ａ～Ｅの生合成に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. Ａは、シキミ酸経路と酢酸-マロン酸経路の複合経路で生合成される。
2. Ｂは、酢酸-マロン酸経路とイソプレノイド経路の複合経路で生合成される。
3. Ｃは、イソプレノイド経路で生合成される。
4. Ｄは、シキミ酸経路で生合成される。
5. Ｅは、トリプトファン由来のアミノ酸経路とイソプレノイド経路の複合経路で生合成される。

解　1,4

問109

生薬の基原と用途に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. キョウニン及びトウニンは、いずれもバラ科植物の種子を基原とし、駆瘀血薬として用いる。
2. トウキ及びセンキュウは、いずれもセリ科植物の葉を基原とし、それぞれ補血薬及び駆瘀血薬として用いる。
3. ショウキョウ及びカンキョウは、いずれもショウガ科植物ショウガの根茎を基原とするが、加工法が異なっており、薬効にも違いが認められる。
4. ニンジン及びコウジンは、いずれもセリ科植物オタネニンジンの根を基原とし、補気薬として用いる。。
5. ソウジュツ及びビャクジュツは、いずれもキク科植物の根茎を基原とし、利水薬として用いる。

解　 3,5

問110

図は、腎臓のネフロンの概略を示している。健常人の腎臓における体液調節に関与する部位ア～オについての記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. アは、主に腎臓の髄質部に局在している。
2. イでは、炭酸脱水酵素が関与して HCO^3- が原尿中に分泌される。
3. ウでは、管腔内の水が受動的に再吸収される。
4. エでは、Na⁺ と Cl^- が管腔内から間質液中へ輸送される。
5. オに分布する Na^+/K⁺ 交換系は、アルドステロンにより抑制される。

解　3,4